Como apoyo al gran ataque de Auchinleck, el Servicio Aéreo Especial (SAS), de David Stirling, debutaría en el marco de la Operación Squatter, un ataque concebido para atacar los aeródromos del Eje en Libia. Los ataques previos iluminarían los campos de aviación del Eje, así como las bengalas lanzadas por los aviones de la RAF. De ese modo, los equipos del SAS saltarían de los aviones para asaltar cinco campos de aviación próximos a Timimi y Gazala.
Una vez infiltrados en los aeródromos, los soldados de élite británicos del SAS se valdrían de sus bombas Lewes para destruir tantos aviones como pudieran. Con sus objetivos destruidos, se dirigirían a pie hasta el punto de extracción, ubicado cinco kilómetros al sur de Trig al Abd, donde serían evacuados por el Grupo de Largo Alcance del Desierto.
Tras una suculenta y copiosa cena, los hombres del SAS despegaron del aeródromo de Bagush, directos hacia la incertidumbre. El viento soplaba con fuerza y caían lluvias torrenciales. Las condiciones meteorológicas eran desastrosas para emprender una incursión aerotransportada. Lo más razonable era aplazar la operación, pero Stirling sabía que sus hombres debían golpear en las retaguardias para apoyar el gran ataque del 8º Ejército. A diferencia de lo ocurrido en las operaciones de los comandos, en el SAS no habría cancelaciones de última hora.
El lanzamiento fue desastroso y David Stirling sufrió un aterrizaje tan estrepitoso que quedó inconsciente. A pesar de ello, Stirling se rehízo y su equipo tardó unas dos horas en reunirse. Un hombre había muerto en el salto, otro sufría una fractura de tobillo y, por último, el soldado Cheyne se había roto la espalda. Para colmo de males, los contenedores con las armas y explosivos no estaban, lo que dejaba a los hombres de Stirling sin el material necesario para atacar los aeródromos enemigos.
Dejando a los dos hombres que no podían moverse con agua y revólveres, con la esperanza de que fueran rescatados por los alemanes, Stirling partió para reconocer los campos de aviación enemigos.
También desastroso resultó el aterrizaje de los hombres del equipo que capitaneaba Paddy Mayne. Uno de ellos, Seekings, sufrió dolorosas heridas al atravesar un arbusto espinoso, mientras que Dave Kershaw se rompió un brazo. Muchos hombres ni siquiera podían caminar. Para mayor desgracia, solo encontraron parte de los cilindros que contenían armas y suministros. Así, dejaron raciones y agua a quienes no podían continuar y se pusieron en marcha. Más tarde, los SAS abandonados fueron capturados por una patrulla italiana.
El equipo menos castigado por tan aparatosos aterrizajes fue el del teniente Jock Lewes. Sin sufrir percances, encontraron un contenedor que albergaba bombas Lewes. Sin saber exactamente donde se encontraban, avanzaron en dirección norte esperando encontrar los campos de aviación enemigos.
El avión pilotado por Charlie West fue alcanzado por el fuego antiaéreo y se vio forzado a efectuar un espectacular aterrizaje de emergencia, tomando tierra muy cerca de la costa. West, consciente de que tarde o temprano aparecerían los aviones de la Luftwaffe, optó por despegar para intentar llevar su maltrecho avión hasta la fortaleza británica de Tobruk. Tras elevarse, el avión de West fue nuevamente alcanzado por fuego enemigo y sufrió un segundo e igualmente aparatoso aterrizaje. Los SAS parecían dispuestos a luchar, pero rodeados por la infantería enemiga, no tuvieron más remedio que rendirse. Más tarde, West lograría escapar de su cautiverio.
El desastre se precipitó sobre el equipo de Eoin McGonigal, uno de los mejores amigos de Paddy Mayne. El propio McGonigal murió durante el salto, pues se cree que se partió el cuello. Tras enterrar a McGonigal, sus hombres marcharon hacia el aeródromo de Timimi, pero al perderse, fueron hechos prisioneros por las tropas italianas.
Los equipos de Lewes y Mayne se dirigieron a sus objetivos, pero, algo increíble sucedió. Una colosal tormenta se desató en el desierto, anegando los wadis o cauces secos de los ríos. Sus hombres trataron de buscar resguardo, temblando bajo las mantas y pugnando por alcanzar unos aeródromos que se antojaban imposibles. Al amanecer, el agua había dejado inservibles los explosivos, por lo que Lewes ordenó a sus soldados que se dirigiesen al punto de extracción.
El aguacero sorprendió al equipo de Mayne, inundando rápidamente los ríos secos. La lluvia también causó importantes daños en los explosivos de los SAS, por lo que todo cuanto tenía Mayne para atacar los campos de aviación eran unas cuantas granadas. Mayne insistió en continuar con el ataque, pero ante las objeciones de sus hombres y con gran reticencia, no le quedó más remedio que aceptar la propuesta de dirigirse a la zona de extracción.
Así pues, los equipos de Mayne y Lewes llegaron al punto de reunión, donde fueron recibidos por la patrulla R1 del Grupo de Largo Alcance del Desierto (LRDG).
Cuando David Stirling, que fracasó al intentar encontrar un aeródromo enemigo, se encontró con el capitán David Lloyd Owen del LRDG preguntó por sus hombres. Owen no los había visto, puesto que habían sido hechos prisioneros por los alemanes. Stirling aguardó en vano a sus SAS durante dos días más.
Era evidente que la Operación Squatter había tenido resultados catastróficos, puesto que, de un total de 55 SAS, solo 21 habían logrado regresar. Parecía que el fracaso del SAS en su debut significaría su final, sin embargo, la fortuna sonrió a la peculiar unidad de Stirling, que terminó protagonizando memorables epopeyas en la guerra del desierto.