En la Segunda Guerra Mundial, Tobruk era una pequeña localidad costera libia bañada por las aguas del Mediterráneo. Su puerto era de gran importancia, pues era el mejor de los disponibles en la franja costera que discurre de la localidad tunecina de Sfax a la ciudad egipcia de Alejandría.

La llegada de Erwin Rommel al norte de África supuso un duro varapalo para los británicos. El astuto comandante alemán inflingió contundentes derrotas al general Wavell, que fue destituido por orden del Primer Ministro británico Winston Churchill. El general Auchinleck tomó el relevo de Wavell al frente de las fuerzas británicas en el norte de África. Por otra parte, el Primer Ministro Churchill, consciente del gran talento militar de Rommel, decidió que era necesario eliminar al general alemán. Para ello, se preparó la Operación Flipper, un golpe de mano para secuestrar o asesinar a Rommel si no era posible su captura.