Este peculiar oficial británico entró a formar parte de la Real Artillería a Caballo en 1916. Poco después de cumplir los 17 años ingrersó en la Academia Militar de Woolwich. Posteriormente fue enviado a Egipto como parte del Real Cuerpo Aéreo. Tras la Primera Guerra Mundial continuó en el Ejército y en 1936 llegó a ser comandante de brigada en Palestina.
Con la llegada de la Segunda Guerra Mundial, fue Clarke quien propuso al Primer Ministro británico Churchill la creación de los comandos, una fuerza creada para atacar rápidamente desde el mar, causar estragos en las retaguardias alemanas y retirarse con la misma velocidad con la que había desembarcado.
Este espía llegó a ser una de las piezas claves de la Inteligencia británica, encargándose de numerosas operaciones de engaño y desinformación en el Mediterráneo. Llegado octubre de 1941, Clarke se vio involucrado en uno de los episodios más pintorescos de su vida. Haciéndose pasar por un corresponsal de guerra llamado Wrangel Craker, viajó a Lisboa y después recaló en Madrid, sin embargo, su verdadero propósito era entrevistarse con Stokes Hamilton, del MI6. Después de haber cumplido con su misión, el 17 de octubre de 1941 fue arrestado en Madrid vestido de mujer.
En su defensa, Clarke argumentó que era un escritor que quería estudiar las reacciones de los hombres. Por el contrario, las autoridades españolas determinaron que se trataba de un turisa británico aficionado al travestismo que acudía al Hotel Palace en busca de compañía. Y es que Clarke llevaba ropa interior femenina, algo que no era necesario para su misión.
El informe policial resulta especialmente jocoso: El cónsul que le vio esta mañana le encontró tranquilo y despreocupado, pero le contó una historia diferente. Llevaba las prendas a una dama de Gibraltar y pensó en ponérselas como una broma. Esto difícilmente cuadra con el hecho de que las prendas femeninas y los zapatos le quedan perfectos. A continuación, el informe añade lo siguiente:“otro juego completo de ropa de mujer, el uniforme de un corresponsal de guerra... Y un rollo de papel higiénico extrafino, que ha entusiasmado particularmente a la policía.
Las autoridades españolas decidieron abordar el asunto como si se tratase de un turista homosexual. Tras quedar en libertad, Clarke regresó a Gran Bretaña. Bien es cierto que el incidente afectó a su reputación, pero no a su trayectoria como espía y como militar. De hecho, posteriormente, Clarke participó en operaciones de desinformación que contribuyeron al éxito de los aliados en las batallas de El Alamein, Sicilia y Normandía.
Pese a pertenecer a la clase media rural, Clarke logró algo excepcional: ser nombrado caballero de la Orden del Baño. En 1947 abandonó la vida militar tras alcanzar el rango de general de brigada. Sus pasos le llevaron hasta el mundo de la política, lo que le llevó a trabajar para el Partido Conservador. También se dedicó al mundo de la literatura. En 1974, a la edad de 75 años, falleció en Londres.