Cuando llegó la guerra, Jack Churchill se encontraba formando parte de la Fuerza Expedicionaria Británica durante la retirada de Dunkerque. Cuentan que en la desastrosa campaña de Francia de 1940, el bravo Churchill, valiéndose de un arco, logró matar a un alemán. Tal era la habilidad de Churchill con el arco, que antes de la Segunda Guerra Mundial, había representado a Gran Bretaña en el Campeonato Mundial de Tiro con Arco de 1939. Su dominio del arco también le proporcionó pequeños papeles en películas como “Ivanhoe” o “El ladrón de Bagdad”. Churchill incluso acudía a la batalla con su espada y afirmaba que un oficial que no iba al combate con una espada no estaba bien pertrechado. Su peculiar forma de combatir, con armas antiguas, hizo que fuese apodado Jack “mad” Churchill, el loco.

En 1941, formando parte de los comandos, participó en la Operación Archery en tierras noruegas. En aquella exitosa operación, Churchill desembarcó empuñando su espada claymore mientras dirigía a sus hombres contra una batería de cañones. Su meritoria acción en la Operación Archery le valió ser condecorado con su segunda Cruz Militar.

En 1943, en Piegoletti (Italia), al frente de sus hombres y al grito de “comando” logró capturar a 136 alemanes, hecho por el que volvió a ser condecorado. Sin embargo, en 1944, en Yugoslavia, quedó rodeado por el enemigo. Cuando sus hombres fueron heridos, Churchill trató de mantener el ánimo, para lo que se puso a tocar la gaita. Finalmente, Churchill terminó siendo capturado por los nazis.

Creyendo los alemanes que Jack Churchill estaba emparentado con el Primer Ministro Winston Churchill, le dispensaron un trato especial. Llegado abril de 1945, Jack Churchill logró fugarse y tras recorrer 150 millas en ocho días llegó a las líneas aliadas en el norte de Italia. Churchill logró sobrevivir a la Segunda Guerra Mundial, sirvió en Palestina y falleció en su casa de Surrey en 1996.