Pese a ser un lugar relativamente tranquilo, el 17 de enero de 1942, los partisanos rusos se lanzaron al ataque. Alrededor de 1.000 rusos empuñaron las armas contra una zona escasamente defendida por los alemanes. Así, los teutones disponían de retales de la 218ª División de Infantería, del 65º Batallón de Policía de Reserva y tropas de la 123ª División de Infantería, de la 329ª División de Infantería y soldados de la Luftwaffe.

Con una extensión de 2 kilómetros de largo y 1,5 kilómetros de ancho, los germanos se preocuparon de establecer sus defensas en el interior. Por suerte para los alemanes, las tropas regulares soviéticas fracasaron en su intento por llegar a Cholm. Pero los alemanes tuvieron que lamentar entre 500 y 600 bajas frente a los 52 partisanos caídos.

Unos 3.500 alemanes encuadrados en el kampgruffe Scherer debían defender Cholm. Hacia ellos avanzaba el 3º Ejército de Choque soviético con su 33ª División de Fusileros. Llegado el 20 de enero de 1942, la pequeña guarnición alemana había quedado rodeada en Cholm.

El primer asalto permitió a los rusos tomar el puente sobre el Lovat, quedando el puesto de mando alemán muy cerca de la línea del frente. Pese a la escasez de determinadas municiones y armas anticarro, los alemanes lograron contener las embestidas del 23 de enero, de los carros ligeros soviéticos con minas, explosivos y cócteles molotov.

El 25 de enero, los alemanes tuvieron que lamentar la pérdida de parte de sus víveres cuando se incendió el almacén. Sin embargo, algunas tropas alemanas lograron atravesar el cerco y unirse a los defensores. Llegado el 27 de enero, los soldados de kampgruffe Uckermann se aproximaron a la bolsa de Cholm, aunque los soviéticos se las arreglaron para evitar que conectasen con la asediada guarnición. Los últimos soldados en sumarse a los defensores de Cholm fueron unos 200 hombres pertenecientes al 10º Batallón de ametralladoras.

Soldados alemanes durante la defensa de Cholm.

Una y otra vez, los ataques soviéticos se estrellaban contra los defensores bien capitaneados por el general Scherer. Tan frustrante era situación para los soviéticos que el propio Stalin pidió responsabilidades al general Purkayev. Llegado el 1 de febrero, los rusos decidieron darse un respiro en el asedio.

Valiéndose de cócteles molotov, explosivos y unidades de alarma que contenían las brechas allá donde los soviéticos perforaban las defensas germanas, Scherer se las había arreglado para resistir. Una buena noticia para los alemanes fue el descubrimiento de un cañón Pak-38, que trajo desagradables sorpresas para los soviéticos cuando aquella solitaria pieza dio cuenta de cuatro tanques T-34.

A pesar de ello, Cholm estaba batida por la artillería y los rusos congregaban unos 23.000 hombres en torno al estratégico enclave. Pero los regimientos soviéticos también estaban diezmados.

Rodeados, los alemanes que resistían en Cholm solo podían ser reforzados y abastecidos desde el aire. En un diminuto aeródromo azotado por los cañones soviéticos, aterrizaban los aviones alemanes con provisiones. Pese a que se logró evacuar a numerosos heridos, muchos aviones de la Luftwaffe cayeron fruto del fuego de artillería rusa.

Planeador alemán con suministros para Cholm.

Volando a baja altura, la Luftwaffe lanzaba en contenedores los tan necesitados suministros para los defensores de Cholm. A veces los contenedores con municiones estallaban a chocar contra el suelo y, en ocasiones, la fuerza con la que soplaba el viento hacía que los suministros cayesen fuera del perímetro alemán. Sin embargo, los planeadores se revelaron muy efectivos para proporcionar material a los alemanes atrapados en la bolsa, pues en su interior albergaban radios, lanzagranadas y suministros médicos.

Los francotiradores soviéticos eran un quebradero de cabeza para los soldados alemanes, mientras que las temperaturas, entre los 15 y 40 grados bajo cero, hacían más mísera la existencia del soldado. La falta de alimento también se hizo patente, siendo las provisiones racionadas a tan solo 300 gramos de pan en el mes de abril. Cabe señalar que la población civil, atrapada en medio de los combates, también sufrió lo indecible.

Dada la precaria situación de los defensores de Cholm, los mandos alemanes no esperaban que los hombres de Scherer saliesen victoriosos de su empecinada defensa. Así, para fortalecer la moral de los hombres de la bolsa de Cholm, el 21 de febrero de 1942, se condecoró a Scherer con la Cruz de Caballero de la Cruz de Hierro.

El general Theodor Scherer, comandante alemán responsable de la defensa de Cholm.

Por fortuna para los soldados de Scherer, los soviéticos no podían volcar todo su poderío sobre Cholm, pues también estaban tratando de acabar con la bolsa de Demyansk.

El 13 de febrero comenzó un nuevo gran ataque soviético sobre Cholm. Los alemanes cedieron en algunas zonas del noroeste y del este. Los combates prosiguieron con fiereza y el 19 de febrero un batallón alemán fue enviado por vía aérea para reforzar a las tropas de Scherer.

Con motivo del día del Ejército Rojo, el general Purkayev pretendía aplastar Cholm de una vez por todas. A pesar de los espeluznantes bombardeos y de su superioridad numérica, los soviéticos volvieron a fracasar, siendo en parte contenidos gracias a las descargas de artillería del kampgruffe Uckerman.

Aunque algunos tanques lograron internarse en las calles de Cholm, el ataque soviético quedó empantanado en medio de un sangriento combate urbano. Durante dos días más, los hombres de Purkayev vivirían un infierno en Cholm. Semejante fracaso disuadió a Purkayev de intentar grandes asaltos.

En marzo, los rusos reanudaron sus ataques y llegaron a hacerse con el control del edificio de la prisión del NKVD. Pero el capitán Biecker urdió un ardid y cuando los soviéticos ya se habían acomodado en el edificio, pues atacó desde la parte trasera del edificio utilizando granadas. Tras la matanza, los alemanes retomaron la prisión.

Con el deshielo, las tropas alemanas retomaron sus avances para socorrer a los hombres de Cholm, mientras, los soviéticos, lograban ciertas ganancias territoriales. Para colmo de males, el agua de los ríos se había descongelado y los alemanes no podían pasar sobre el hielo para socorrer a los sectores más amenazados.

Los soldados alemanes subsisten en Cholm.

Por su parte, las tentativas alemanas para romper el cerco de Cholm habían fracasado y el 1 de mayo los soviéticos lanzaron un gran ataque precedido por un fuerte bombardeo. La artillería del kampgruffe Lang, anteriormente llamado kampgruffe Uckerman, contribuyó a diezmar a los soviéticos y, al día siguiente, la intervención de los cazabombarderos Stukas, también resultó crucial.

En los siguientes días los soviéticos siguieron atacando, aunque desde el oeste llegaba el estruendo de la artillería alemana, con el kampgruffe Lang acercándose. Lentamente, la presión soviética sobre Cholm menguaba y el 6 de mayo de 1942, los defensore de Cholm, llenos de júbilo, presenciaron la llegada de nuevas tropas alemanas que rompían un largo cerco de 105 días.

El escudo de Cholm, una distinción otorgada a los combatientes alemanes que tomaron parte en su defensa.